Componentes Nutricionales Componentes Nutricionales
de los C
de los Cí ítricos tricos
José Antonio del Río Conesa
Valencia, 9 de Marzo de 2010
OH
OH O
O OCH3
O O O OCH2 CH3 O
OH
OH OH OH OH
H H
H
H H H H
Diosmina OH
1.
1.- - Introducció Introducci ón n
Los cítricos son uno de los alimentos con mayor aceptación a nivel mundial, debido a su sabor, por su contenido en vitamina Cy su alta relación nutrientes/calorias.
Gracias a su maquinaria bioquímica, son capaces de elaborar diferentes nutrientes esenciales para la salud humana.
En su composición encontramos diversas vitaminas, fibra, minerales y un elevado número de compuestos procedentes de su metabolismo secundario.
2.
2.- - Composició Composici ón n 2. 2.- - Composició Composici ón n
Los componentes de los frutos los podemos clasificar en dos grandes grupos:
◦
Componentes nutricionales
Esenciales para el ser humano: carbohidratos, aminoácidos/proteínas, vitaminas, lípidos y minerales
◦Componentes no nutricionales
No esenciales, pero beneficiosos para la salud:
nutracéuticos o fitonutrientes.
3.
3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono
Los diferentes carbohidratos presentes en los cítricos se pueden clasificar en:
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Derivados de Azúcares
3.
3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono
3.1.- Monosacáridos
Los más abundantes son las hexosasD-glucosay D-fructosa.
Son los azúcares reductores mayoritarios.
Otros azúcares detectados son:
Manosaen naranja
Arabinosaen lima y pomelo
Xilosa y heptulosaen cantidades trazas en diferentes cítricos.
2.
2.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono
3.2.- Oligosacáridos
El oligosacárido más abundante es la sacarosa
Especie Azúcares reductores
Azúcares no reductores
Azúcares totales
Naranja 4,99 4,73 9,72
Pomelo 4,13 2,19 6,74
Mandarina 2,50 5,81 8,31
Limón 1,67 0,18 1,90
Lima 0,72 0,14 0,86
Tabla 1.- Contenido en azúcares reductores y no reductores (g/ 100 g) en zumos de diferentes cítricos
3.
3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono
3.3.- Polisacáridos
Celulosa
Hemicelulosa
Pectinas
En el albedo el contenido en pectinases del 14% respecto a peso seco.
En las vesículas de zumo, el contenido es del 3%.
3.
3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono
3.3.- Polisacáridos
El contenido en fibra 1,1-2,2%
3.
3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono
3.4.- Derivados de azúcares
Azúcares ácidos
◦D-galacturónico, D-glucurónico, glucónico, ascórbico y dehidroascórbico.
Azúcares fosforilados
Nucleótidos
Glicósidos unidos a fenoles
COOH HC OH
CH2OH HO CH
HC OH HC OH
4.
4.- - Á Ácidos org cidos orgá ánicos nicos
El ácido más importante en los segmentos es el ácido cítrico, que es responsable de más del 80% de la acidez total del fruto.
Otro ácido presente es el málicoque representa aprox. el 15% de la acidez valorable.
En la corteza predominan los ácidos málico, oxálico y quínico, siendo muy bajas las concentraciones del ácido cítrico.
5.
5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados
Son el tercer grupo de componentes más abundantes en los cítricos.
Los compuestos nitrogenados, al igual que los carbohidratos, tienen una especial significancia, debido a su extensiva presencia como componentes estructurales y a su implicación en el metabolismo de los frutos.
Incluyen:
Aminoácidos
Aminas
Péptidos
Proteínas
Ácidos nucleídos
5.
5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados
5.1.- Aminoácidos
Es el grupo más abundante dentro de los compuestos nitrogenados.
La concentración de aminoácidos en el zumo es pequeña, y con bajo valor biológico.
Son esenciales para el crecimiento y desarrollo de los frutos.
Los factores ambientales y fisiológicos pueden modificar la distribución de los aminoácidos en los frutos.
5.
5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados
5.1.- Aminoácidos
Aminoácidos Naranja Valencia
Limón Eureka
Pomelo Marsh
Mandarina Dancy
Aspártico 31 36 81 36
Asparragina 36 16 42 85
Glutámico 19 19 22 16
Serina 19 17 15 19
Glicina 2 1 2 2
α-alanina 12 9 9 7
γ-amino butírico 25 7 19 18
Valina -- 1 2 2
Prolina 239 41 59 100
Arginina 73 3 47 84
Lisina 6 1 3 4
Fenil alanina -- 2 3 5
Tabla 2.- Contenido en aminoácidos (mg/ 100 ml) en diferentes especies cítricas.
5.
5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados
5.2.- Aminas
Las aminas son compuestos nitrogenados donde uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo o arilo.
En los zumos cítricos se han detectado las siguientes aminas:
Octapamina (4 mg/l) en limón Meyer
Sineferina: 15-43 mg/l en Navel, Valencia y Temple; 50-280 mg/l en Murcott, Dancy y Cleopatra.
Tiramina (25 mg/l) en limón Meyer.
Ferulolil putrescina (15-41 mg/l) en los pomelos Duncan, Marsh y Ray Ruby
HO
NH2
5.
5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados
5.3.- Proteínas
Los frutos cítricos no son considerados como una fuente importante de proteínas, ya que su contenido en los frutos es muy bajo.
El contenido en proteínas en frutos completo de la naranja Valencia es de 125 mg/100 g, mientras que en la pulpa es de 60 mg/100g.
Las semillas tienen altos contenidos en proteínas, con un valor promedio del 18% sobre peso seco.
6.
6.- - Vitaminas Vitaminas
Los frutos cítricos contienen apreciables cantidades de vitaminas, especialmente la vitamina C.
Otras vitaminas presentes en los cítricos son:
Vitamina A
Vitaminas del grupo B: B6, tiamina, riboflavina, ácidos pantoténico y nicotínico.
O O
OH HO HOCH
CH2OH N
C OH O
6.
6.- - Vitaminas Vitaminas
Vitaminas Naranja Valencia Limón Eureka
Pomelo Marsh
Ácido ascórbico (mg) 44 44 40
A (β-caroteno) (mg) 0,2 -- 0,01
Ácido fólico (µg) 3 1 0,8-1,8
Inositol (mg) 159 66 88-150
Ácido nicotínico (µg) 376 71 --
Ácido pantoténico (µg) 207 104 290
Piridoxina (µg) 57 51 --
Riboflavina (µg) 91 12 20-100
Tiamina (µg) 100 31 40-100
Biotina (µg) 0,8 0,3 0,4-3
Vitamina E (mg) 0,18 -- 0,13
Tabla 3.- Contenido en vitaminas (mg ó µg/ 100 g de porción comestible) en diferentes especies cítricas.
6.
6.- - Vitaminas Vitaminas
Vitamina C
N. Valencia
137 mg/100 g 44 mg/100 g
N. Navel
59 mg/100 g
222 mg/100 g
L. eureka
129 mg/100 g 44 mg/100 g
7.
7.- - Minerales Minerales
Las sustancias inorgánicas o minerales son otro de los componentes de los cítricos, representando el 3% del peso seco total.
Fruto K Ca Mg Fe Cu P S Cl Na
Naranja (100 ml)
179-320 5,4-15,6 7,3-15,3 0,2-0,4 0,05-0,06 17-21 4-4,6 2,1-5,6 0,2-2,0
Mandarina (100 g)
155-178 18-41,5 7-11,2 0,2-0,27 0,7-0,09 14-17 8,2-10,3 2,4 1-2,2
Pomelo (100 ml)
78-234 10-12,1 7,9-15 0,06-0,1 0,06-0,07 7-19 5,1-6 0,6-0,7 0,8-2,6
Limón (100 g)
94-193 3,-8,4 1-6,6 0,16-1,0 0,13 3-14 1-2,0 1-2,6 1-2,9
Lima (100 g)
104 4,5-10,4 -- 0,19-0,9 --- 9-11 -- -- 1-1,1
Tabla 4.- Contenido en minerales (mg/ 100 ml ó 100 g de zumo) en diferentes especies cítricas.
Más abundante
8.
8.- - L Lí ípidos pidos
Los frutos cítricos tienen bajos contenidos en lípidos. Los zumos tienen menos del 0,1%.
El 50% de los lípidos presentes en la parte comestible del fruto se encuentra en forma defosfolípidos.El resto son esteroles, ácidos grasos libres, trigliceridos y glicolípidos.
La mayor concentración de lípidos se encuentran en las semillas y en el flavedo (presencia de glándulas de aceite).
Los ácidos grasos presentes en las semillas son:
Palmítico
Esteárico
Oléico
Linoléico
Linolénico (más abundante en lima y limón).
Las paredes de las vesículas de zumo contienen además suberina(ácido graso saturado de alto peso molecular) y ceras.
8.
8.- - Terpenos Terpenos
Los compuestos terpénicos son derivados del isopreno (isopentenil pirofosfato).
Los frutos cítricos contienen los siguientes subgrupos de compuestos terpénicos:
Monoterpenos y sesquiterpenos: aceites esenciales
Triterpenos: Esteroides
Limonoides
Carotenoides
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.1.- Aceites esenciales
Los aceites esenciales son un grupo de compuestos lipofílicos que se encuentran localizados en las glándulas de aceite, y están relacionados con el aroma característico de los frutos cítricos.
En los cítricos se han contabilizado más de 150 terpenos.
Incluyen amonoterpenos y sesquiterpenoscon funciones alcohol, aldehido, cetona y éster.
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.1.- Aceites esenciales
El monoterpeno hidrocarbonado más abundante es d- limoneno, que representa entre el 80-95% del peso de todos los aceites presentes en los cítricos.
Los terpenos oxigenados representan el 5%.
Entre las diferentes especies y variedades cítricas hay diferencias significativas en la composición cualitativa y cuantitativa de estos compuestos terpénicos.
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.1.- Aceites esenciales
Grupo
compuestos Naranja
Valencia Mandarina Satsuma Pomelo
Marsh Limón
Eureka
Monoterpenos 89-91 98 88 81-85
Aldehídos 1,8 -- 1,2-1,8 1,9-2,6
Alcoholes 0,9 -- 0,3-1,3 --
Ésteres 2,9 -- 3-4 --
Tabla 5.- Distribución de los grupos de compuestos terpénicos en los aceites esenciales de diferentes cítricos. Los datos representan el % respecto al total.
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.2.- Limonoides
Son triterpenos de 26 átomos de carbono con estructura furanolactonas.
Son responsables del amargor de los zumos y semillas.
Lalimoninaes el limonoide más característico de los cítricos.
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.2.- Limonoides
En los frutos cítricos lalimonina se encuentra como ácido limonoico, ó limonina mono lactona.
Durante la extracción del zumo, y en contacto con el oxígeno del aire se produce unalactonización, formando el segundo anillo lactona característico de la limonina
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.2.- Limonoides
El contenido en limonina decrece durante la maduración del fruto.
Frutos de mandarina recolectados en septiembre, se detectaron niveles de limonina entorno a 21,56 mg/100 ml de zumo, mientras que en los recolectados en diciembre, se detectaron niveles de este limonoide entorno a 4,2 mg/100 ml.
Otros principios amargos de los cítricos son nomilina y obacumona.
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.3.- Esteroides
Son compuestos triterpénicos policíclicos, pertenecientes al grupo de los fitoesteroles, con un esqueleto básico formado por 29 átomos de carbono.
En corteza de pomelo se han identificado:
◦β-sitosterol
◦Friedelina
◦Citrostadienol
En zumos de naranja Valencia se han identificado:
◦β-sitosterol-D-glucósido
◦Citrostadienol (sólo en corteza)
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.4.- Carotenoides
Son tetraterpenos de 40 átomos de carbono, formados por 8 unidades de isopreno y dobles enlaces conjugados.
La mayor concentración de carotenoides se localizan en la piel, con un contenido comprendido entre 18 mg/100g en mandarina Dancy y 0,3 mg/100 g en limón.
En la pulpa, las concentraciones son más bajas, como se puede observar en el esquema Naranja Valencia
Mandarina Dancy
Naranja Navel 2,7 mg/100g
2,4 mg/100g
2,3 mg/100g
8.
8.- - Terpenos Terpenos
8.4.- Carotenoides
En la naranja Valencia, el carotenoide responsable del color es violaxantina, que representa el 44% de los carotenoides presentes en la piel.
En la pulpa, su concentración se reduce al 7%, destacando otros carotenoides como luteoxantina (17%) y auroxantina (12%).
En pomelos coloreados, el carotenoide característico es el licopeno, con unos contenidos comprendidos entre 0,4 y 9 mg/100 g.
9.
9.- - Fenoles Fenoles
Los compuestos fenólicos son un grupo importante de metabolitos secundarios que están presentes en los frutos cítricos.
Derivan del ácido siquímico y se clasifican en diferentes grupos atendiendo a su estructura.
En los cítricos están presentes los siguientes grupos de compuestos fenólicos.
Acido siquímico
HOOC
OH OH OH
• Acidos hidroxicinámicos
• Cumarinas
• Furanocumarinas
Flavonoides
•Flavanonas
•Flavonas
•Antocianinas
9.
9.- - Fenoles Fenoles
9.1.- Ácidos Hidroxicinámicos.
Los hidroxicinámicos más comunes en los cítricos son los ácidos ferúlico, sinápico, cumárico y caféico, en forma libre o en forma conjugada con azúcares.
Son compuestos muy solubles y se encuentran mayoritariamente en la parte comestible del fruto.
OH HC
CH COOH
OCH3 H3CO
Ac. sinápico OCH3
COOH CH HC
OH Ac. ferúlico OH
HC CH COOH
Ac. p-cumárico OH HC
CH
OH COOH
Ac. caféico
9.
9.- - Fenoles Fenoles
9.1.- Cumarinas y furanocumarinas.
Las cumarinas y fuaranocumarinas son un grupo de compuestos fenólicos con una estructura química 2H-1- benzopiran 2-ona.
O O Escoparona H3CO
H3CO
Diferentes cítricos Pomelo y naranja amarga
O O O
Bergamotina O
9.
9.- - Fenoles Fenoles
9.2.- Flavonoides
Los cítricos contienen diferentes compuestos fenólicos, siendo los más abundantes las flavanonas y en menor extensión las flavonas.
La estructura básica de las flavanonas es la 2-fenilbenzopiran -4-ona.
A C B 8
7 6 5
3 2
2' 3' 4' 5' 6' O
OHo R1 R2 R3
Flavanonas
Compuestos R1 R2 R3
Naringenina OH H OH
Prunina OH H Oglu
Naringina OH H Neohesperidosido
Eriodictiol OH OH OH
Neoeriocitrina OH OH Neohesperidosido
Eriocitrina OH OH Rutinosido
Hesperetina OCH3 OH OH
Hesperetina 7-O-glu OCH3 OH Oglu
Hesperidina OCH3 OH Rutinosido
Neohesperidina OCH3 OH Neohesperidosido
9.
9.- - Fenoles Fenoles
9.2.- Flavonoides
Las flavonas son el segundo grupo de flavonoides, tienen la estructura básica 2-fenilbenzopirona. Los derivados hidroxilados y éteres son los más abundantes.
O 6'
5' 4' 3' 2' 2
3 5 6 7
8 B
A C OH o
R1 R2 R3
Flavonas glicosiladas
Compuestos R1 R2 R3
Rohifolina OH H Neohesperidosido
Isorohifolina OH OH Rutinosido
Diosmina OCH3 OH Rutinosido
Neodiosmina OCH3 OH Neohesperidosido
9.
9.- - Fenoles Fenoles
9.2.- Flavonoides
Flavonas polimetoxiladas
4'
7 6 5
OCH3 OCH3 OCH3
OCH3 OCH3o
o
3'
SINENSETINA
o OCH3o OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
5 6 7
8 4'
TANGERETINA
3'
o OCH3o OCH3 OCH3
OCH3 OCH3
5 6 7
OCH3 4' 8
NOBILETINA
OCH3 4' 7 6 5
OCH3 OCH3 OCH3
OCH3 OCH3o
o
3'
3
QUERCETOGETINA
OCH3 3 8
OCH3 4'
7 6 5
OCH3 OCH3 OCH3
OCH3 OCH3o
o
3'
HEPTAMETOXIFLAVONA
9.
9.- - Fenoles Fenoles
9.2.- Flavonoides
Flavonoides más abundantes en los cítricos
OH
OH O
O OCH3
Hesperidina Rutinosido
OH O
O OH
Naringina Neohesperidosido
OH
OH O
O OCH3
Neohesperidina Noehesperidosido OH
OH O
O OH
Eriocitrina Rutinosido
OH
OH O
O OCH3
Diosmina Rutinosido
Mandarinas y Naranjas
Limones
Pomelos
Naranja amarga
39
Flavedo
(exocarpo)Albedo
(mesocarpo)Eje central Vesículas de
zumo
Membranas
(69.2%)
(8.3%)
(19.4%)
Semillas
(0.1%)(1.0%) (2.0%)
Distribución de neohesperidina en C. aurantium
Conclusiones Conclusiones
1.- Los cítricos son una fuente de vitaminas, sustancias antioxidantes y anticancerígenas, por lo que pueden ser considerados como
Un alimento funcional
2.- Se debería considerar la piel como parte comestible de los frutos cítricos.
