Componentes Nutricionales Componentes Nutricionales de los Cde los Cíítricostricos

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Componentes Nutricionales Componentes Nutricionales

de los C

de los Cí ítricos tricos

José Antonio del Río Conesa

Valencia, 9 de Marzo de 2010

OH

OH O

O OCH3

O O O OCH2 CH3 O

OH

OH OH OH OH

H H

H

H H H H

Diosmina OH

1.

1.- - Introducció Introducci ón n

 Los cítricos son uno de los alimentos con mayor aceptación a nivel mundial, debido a su sabor, por su contenido en vitamina Cy su alta relación nutrientes/calorias.

 Gracias a su maquinaria bioquímica, son capaces de elaborar diferentes nutrientes esenciales para la salud humana.

 En su composición encontramos diversas vitaminas, fibra, minerales y un elevado número de compuestos procedentes de su metabolismo secundario.

2.

2.- - Composició Composici ón n 2. 2.- - Composició Composici ón n



Los componentes de los frutos los podemos clasificar en dos grandes grupos:

Componentes nutricionales

Esenciales para el ser humano: carbohidratos, aminoácidos/proteínas, vitaminas, lípidos y minerales

Componentes no nutricionales

No esenciales, pero beneficiosos para la salud:

nutracéuticos o fitonutrientes.

(2)

3.

3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono

Los diferentes carbohidratos presentes en los cítricos se pueden clasificar en:



Monosacáridos



Oligosacáridos



Polisacáridos



Derivados de Azúcares

3.

3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono

3.1.- Monosacáridos

Los más abundantes son las hexosasD-glucosay D-fructosa.

Son los azúcares reductores mayoritarios.

Otros azúcares detectados son:

 Manosaen naranja

 Arabinosaen lima y pomelo

 Xilosa y heptulosaen cantidades trazas en diferentes cítricos.

2.

2.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono

3.2.- Oligosacáridos

El oligosacárido más abundante es la sacarosa

Especie Azúcares reductores

Azúcares no reductores

Azúcares totales

Naranja 4,99 4,73 9,72

Pomelo 4,13 2,19 6,74

Mandarina 2,50 5,81 8,31

Limón 1,67 0,18 1,90

Lima 0,72 0,14 0,86

Tabla 1.- Contenido en azúcares reductores y no reductores (g/ 100 g) en zumos de diferentes cítricos

3.

3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono

3.3.- Polisacáridos

 Celulosa

 Hemicelulosa

 Pectinas

En el albedo el contenido en pectinases del 14% respecto a peso seco.

En las vesículas de zumo, el contenido es del 3%.

(3)

3.

3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono

3.3.- Polisacáridos

El contenido en fibra 1,1-2,2%

3.

3.- - Hidratos de Carbono Hidratos de Carbono

3.4.- Derivados de azúcares

 Azúcares ácidos

◦D-galacturónico, D-glucurónico, glucónico, ascórbico y dehidroascórbico.

 Azúcares fosforilados

 Nucleótidos

 Glicósidos unidos a fenoles

COOH HC OH

CH2OH HO CH

HC OH HC OH

4.

4.- - Á Ácidos org cidos orgá ánicos nicos

 El ácido más importante en los segmentos es el ácido cítrico, que es responsable de más del 80% de la acidez total del fruto.

 Otro ácido presente es el málicoque representa aprox. el 15% de la acidez valorable.

 En la corteza predominan los ácidos málico, oxálico y quínico, siendo muy bajas las concentraciones del ácido cítrico.

5.

5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados

Son el tercer grupo de componentes más abundantes en los cítricos.

Los compuestos nitrogenados, al igual que los carbohidratos, tienen una especial significancia, debido a su extensiva presencia como componentes estructurales y a su implicación en el metabolismo de los frutos.

Incluyen:

 Aminoácidos

 Aminas

 Péptidos

 Proteínas

 Ácidos nucleídos

(4)

5.

5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados

5.1.- Aminoácidos

Es el grupo más abundante dentro de los compuestos nitrogenados.

La concentración de aminoácidos en el zumo es pequeña, y con bajo valor biológico.

Son esenciales para el crecimiento y desarrollo de los frutos.

Los factores ambientales y fisiológicos pueden modificar la distribución de los aminoácidos en los frutos.

5.

5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados

5.1.- Aminoácidos

Aminoácidos Naranja Valencia

Limón Eureka

Pomelo Marsh

Mandarina Dancy

Aspártico 31 36 81 36

Asparragina 36 16 42 85

Glutámico 19 19 22 16

Serina 19 17 15 19

Glicina 2 1 2 2

α-alanina 12 9 9 7

γ-amino butírico 25 7 19 18

Valina -- 1 2 2

Prolina 239 41 59 100

Arginina 73 3 47 84

Lisina 6 1 3 4

Fenil alanina -- 2 3 5

Tabla 2.- Contenido en aminoácidos (mg/ 100 ml) en diferentes especies cítricas.

5.

5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados

5.2.- Aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados donde uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos alquilo o arilo.

En los zumos cítricos se han detectado las siguientes aminas:

 Octapamina (4 mg/l) en limón Meyer

 Sineferina: 15-43 mg/l en Navel, Valencia y Temple; 50-280 mg/l en Murcott, Dancy y Cleopatra.

 Tiramina (25 mg/l) en limón Meyer.

 Ferulolil putrescina (15-41 mg/l) en los pomelos Duncan, Marsh y Ray Ruby

HO

NH2

5.

5.- - Compuestos nitrogenados Compuestos nitrogenados

5.3.- Proteínas

Los frutos cítricos no son considerados como una fuente importante de proteínas, ya que su contenido en los frutos es muy bajo.

El contenido en proteínas en frutos completo de la naranja Valencia es de 125 mg/100 g, mientras que en la pulpa es de 60 mg/100g.

Las semillas tienen altos contenidos en proteínas, con un valor promedio del 18% sobre peso seco.

(5)

6.

6.- - Vitaminas Vitaminas

Los frutos cítricos contienen apreciables cantidades de vitaminas, especialmente la vitamina C.

Otras vitaminas presentes en los cítricos son:

Vitamina A

Vitaminas del grupo B: B6, tiamina, riboflavina, ácidos pantoténico y nicotínico.

O O

OH HO HOCH

CH2OH N

C OH O

6.

6.- - Vitaminas Vitaminas

Vitaminas Naranja Valencia Limón Eureka

Pomelo Marsh

Ácido ascórbico (mg) 44 44 40

A (β-caroteno) (mg) 0,2 -- 0,01

Ácido fólico (µg) 3 1 0,8-1,8

Inositol (mg) 159 66 88-150

Ácido nicotínico (µg) 376 71 --

Ácido pantoténico (µg) 207 104 290

Piridoxina (µg) 57 51 --

Riboflavina (µg) 91 12 20-100

Tiamina (µg) 100 31 40-100

Biotina (µg) 0,8 0,3 0,4-3

Vitamina E (mg) 0,18 -- 0,13

Tabla 3.- Contenido en vitaminas (mg ó µg/ 100 g de porción comestible) en diferentes especies cítricas.

6.

6.- - Vitaminas Vitaminas

Vitamina C

N. Valencia

137 mg/100 g 44 mg/100 g

N. Navel

59 mg/100 g

222 mg/100 g

L. eureka

129 mg/100 g 44 mg/100 g

7.

7.- - Minerales Minerales

Las sustancias inorgánicas o minerales son otro de los componentes de los cítricos, representando el 3% del peso seco total.

Fruto K Ca Mg Fe Cu P S Cl Na

Naranja (100 ml)

179-320 5,4-15,6 7,3-15,3 0,2-0,4 0,05-0,06 17-21 4-4,6 2,1-5,6 0,2-2,0

Mandarina (100 g)

155-178 18-41,5 7-11,2 0,2-0,27 0,7-0,09 14-17 8,2-10,3 2,4 1-2,2

Pomelo (100 ml)

78-234 10-12,1 7,9-15 0,06-0,1 0,06-0,07 7-19 5,1-6 0,6-0,7 0,8-2,6

Limón (100 g)

94-193 3,-8,4 1-6,6 0,16-1,0 0,13 3-14 1-2,0 1-2,6 1-2,9

Lima (100 g)

104 4,5-10,4 -- 0,19-0,9 --- 9-11 -- -- 1-1,1

Tabla 4.- Contenido en minerales (mg/ 100 ml ó 100 g de zumo) en diferentes especies cítricas.

Más abundante

(6)

8.

8.- - L ípidos pidos

Los frutos cítricos tienen bajos contenidos en lípidos. Los zumos tienen menos del 0,1%.

El 50% de los lípidos presentes en la parte comestible del fruto se encuentra en forma defosfolípidos.El resto son esteroles, ácidos grasos libres, trigliceridos y glicolípidos.

La mayor concentración de lípidos se encuentran en las semillas y en el flavedo (presencia de glándulas de aceite).

Los ácidos grasos presentes en las semillas son:

 Palmítico

 Esteárico

 Oléico

 Linoléico

 Linolénico (más abundante en lima y limón).

Las paredes de las vesículas de zumo contienen además suberina(ácido graso saturado de alto peso molecular) y ceras.

8.

8.- - Terpenos Terpenos

Los compuestos terpénicos son derivados del isopreno (isopentenil pirofosfato).

Los frutos cítricos contienen los siguientes subgrupos de compuestos terpénicos:

 Monoterpenos y sesquiterpenos: aceites esenciales

 Triterpenos: Esteroides

 Limonoides

 Carotenoides

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.1.- Aceites esenciales

Los aceites esenciales son un grupo de compuestos lipofílicos que se encuentran localizados en las glándulas de aceite, y están relacionados con el aroma característico de los frutos cítricos.

En los cítricos se han contabilizado más de 150 terpenos.

Incluyen amonoterpenos y sesquiterpenoscon funciones alcohol, aldehido, cetona y éster.

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.1.- Aceites esenciales

El monoterpeno hidrocarbonado más abundante es d- limoneno, que representa entre el 80-95% del peso de todos los aceites presentes en los cítricos.

Los terpenos oxigenados representan el 5%.

Entre las diferentes especies y variedades cítricas hay diferencias significativas en la composición cualitativa y cuantitativa de estos compuestos terpénicos.

(7)

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.1.- Aceites esenciales

Grupo

compuestos Naranja

Valencia Mandarina Satsuma Pomelo

Marsh Limón

Eureka

Monoterpenos 89-91 98 88 81-85

Aldehídos 1,8 -- 1,2-1,8 1,9-2,6

Alcoholes 0,9 -- 0,3-1,3 --

Ésteres 2,9 -- 3-4 --

Tabla 5.- Distribución de los grupos de compuestos terpénicos en los aceites esenciales de diferentes cítricos. Los datos representan el % respecto al total.

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.2.- Limonoides

Son triterpenos de 26 átomos de carbono con estructura furanolactonas.

Son responsables del amargor de los zumos y semillas.

Lalimoninaes el limonoide más característico de los cítricos.

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.2.- Limonoides

En los frutos cítricos lalimonina se encuentra como ácido limonoico, ó limonina mono lactona.

Durante la extracción del zumo, y en contacto con el oxígeno del aire se produce unalactonización, formando el segundo anillo lactona característico de la limonina

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.2.- Limonoides

El contenido en limonina decrece durante la maduración del fruto.

Frutos de mandarina recolectados en septiembre, se detectaron niveles de limonina entorno a 21,56 mg/100 ml de zumo, mientras que en los recolectados en diciembre, se detectaron niveles de este limonoide entorno a 4,2 mg/100 ml.

Otros principios amargos de los cítricos son nomilina y obacumona.

(8)

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.3.- Esteroides

Son compuestos triterpénicos policíclicos, pertenecientes al grupo de los fitoesteroles, con un esqueleto básico formado por 29 átomos de carbono.

 En corteza de pomelo se han identificado:

β-sitosterol

Friedelina

Citrostadienol

 En zumos de naranja Valencia se han identificado:

β-sitosterol-D-glucósido

Citrostadienol (sólo en corteza)

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.4.- Carotenoides

Son tetraterpenos de 40 átomos de carbono, formados por 8 unidades de isopreno y dobles enlaces conjugados.

La mayor concentración de carotenoides se localizan en la piel, con un contenido comprendido entre 18 mg/100g en mandarina Dancy y 0,3 mg/100 g en limón.

En la pulpa, las concentraciones son más bajas, como se puede observar en el esquema Naranja Valencia

Mandarina Dancy

Naranja Navel 2,7 mg/100g

2,4 mg/100g

2,3 mg/100g

8.

8.- - Terpenos Terpenos

8.4.- Carotenoides

En la naranja Valencia, el carotenoide responsable del color es violaxantina, que representa el 44% de los carotenoides presentes en la piel.

En la pulpa, su concentración se reduce al 7%, destacando otros carotenoides como luteoxantina (17%) y auroxantina (12%).

En pomelos coloreados, el carotenoide característico es el licopeno, con unos contenidos comprendidos entre 0,4 y 9 mg/100 g.

9.

9.- - Fenoles Fenoles

Los compuestos fenólicos son un grupo importante de metabolitos secundarios que están presentes en los frutos cítricos.

Derivan del ácido siquímico y se clasifican en diferentes grupos atendiendo a su estructura.

En los cítricos están presentes los siguientes grupos de compuestos fenólicos.

Acido siquímico

HOOC

OH OH OH

• Acidos hidroxicinámicos

• Cumarinas

• Furanocumarinas

Flavonoides

•Flavanonas

•Flavonas

•Antocianinas

(9)

9.

9.- - Fenoles Fenoles

9.1.- Ácidos Hidroxicinámicos.

Los hidroxicinámicos más comunes en los cítricos son los ácidos ferúlico, sinápico, cumárico y caféico, en forma libre o en forma conjugada con azúcares.

Son compuestos muy solubles y se encuentran mayoritariamente en la parte comestible del fruto.

OH HC

CH COOH

OCH3 H3CO

Ac. sinápico OCH3

COOH CH HC

OH Ac. ferúlico OH

HC CH COOH

Ac. p-cumárico OH HC

CH

OH COOH

Ac. caféico

9.

9.- - Fenoles Fenoles

9.1.- Cumarinas y furanocumarinas.

Las cumarinas y fuaranocumarinas son un grupo de compuestos fenólicos con una estructura química 2H-1- benzopiran 2-ona.

O O Escoparona H3CO

H3CO

Diferentes cítricos Pomelo y naranja amarga

O O O

Bergamotina O

9.

9.- - Fenoles Fenoles

9.2.- Flavonoides

Los cítricos contienen diferentes compuestos fenólicos, siendo los más abundantes las flavanonas y en menor extensión las flavonas.

La estructura básica de las flavanonas es la 2-fenilbenzopiran -4-ona.

A C B 8

7 6 5

3 2

2' 3' 4' 5' 6' O

OHo R1 R2 R3

Flavanonas

Compuestos R1 R2 R3

Naringenina OH H OH

Prunina OH H Oglu

Naringina OH H Neohesperidosido

Eriodictiol OH OH OH

Neoeriocitrina OH OH Neohesperidosido

Eriocitrina OH OH Rutinosido

Hesperetina OCH3 OH OH

Hesperetina 7-O-glu OCH3 OH Oglu

Hesperidina OCH3 OH Rutinosido

Neohesperidina OCH3 OH Neohesperidosido

9.

9.- - Fenoles Fenoles

9.2.- Flavonoides

 Las flavonas son el segundo grupo de flavonoides, tienen la estructura básica 2-fenilbenzopirona. Los derivados hidroxilados y éteres son los más abundantes.

O 6'

5' 4' 3' 2' 2

3 5 6 7

8 B

A C OH o

R1 R2 R3

Flavonas glicosiladas

Compuestos R1 R2 R3

Rohifolina OH H Neohesperidosido

Isorohifolina OH OH Rutinosido

Diosmina OCH3 OH Rutinosido

Neodiosmina OCH3 OH Neohesperidosido

(10)

9.

9.- - Fenoles Fenoles

9.2.- Flavonoides

 Flavonas polimetoxiladas

4'

7 6 5

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3 OCH3o

o

3'

SINENSETINA

o OCH3o OCH3 OCH3

OCH3 OCH3

5 6 7

8 4'

TANGERETINA

3'

o OCH3o OCH3 OCH3

OCH3 OCH3

5 6 7

OCH3 4' 8

NOBILETINA

OCH3 4' 7 6 5

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3 OCH3o

o

3'

3

QUERCETOGETINA

OCH3 3 8

OCH3 4'

7 6 5

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3 OCH3o

o

3'

HEPTAMETOXIFLAVONA

9.

9.- - Fenoles Fenoles

9.2.- Flavonoides

 Flavonoides más abundantes en los cítricos

OH

OH O

O OCH3

Hesperidina Rutinosido

OH O

O OH

Naringina Neohesperidosido

OH

OH O

O OCH3

Neohesperidina Noehesperidosido OH

OH O

O OH

Eriocitrina Rutinosido

OH

OH O

O OCH3

Diosmina Rutinosido

Mandarinas y Naranjas

Limones

Pomelos

Naranja amarga

39

Flavedo

(exocarpo)

Albedo

(mesocarpo)

Eje central Vesículas de

zumo

Membranas

(69.2%)

(8.3%)

(19.4%)

Semillas

(0.1%)

(1.0%) (2.0%)

Distribución de neohesperidina en C. aurantium

Conclusiones Conclusiones

1.- Los cítricos son una fuente de vitaminas, sustancias antioxidantes y anticancerígenas, por lo que pueden ser considerados como

Un alimento funcional

2.- Se debería considerar la piel como parte comestible de los frutos cítricos.

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